Tính chất hoá học đặc trưng của ancol
1. Ancol phản ứng với kim loại kiềm (Ancol + Na).
– phản ứng của Ancol + Na
R(OH)z + zNa → R(ONa)z + z/2H2↑
– Ancol hầu như không phản ứng được với NaOH mà ngược lại natri ancolat bị phân hủy hoàn toàn
R(ONa)z + zH2O → R(OH)z + zNaOH
Chú ý: – Trong phản ứng của ancol với Na:
mbình Na tăng = mAncol – mH2 = nAncol.(MR + 16z).
mbình Ancol tăng = mNa – mH2 = nAncol.22z.
– Nếu cho dung dịch ancol phản ứng với Na thì ngoài phản ứng của ancol còn có phản ứng của H2O với Na.
– Số nhóm chức Ancol = 2.nH2/nAncol.
2. Ancol phản ứng với axit
a) Ancol phản ứng với axit vô cơ HX (Ancol + H2SO4, Ancol + HCl)
CnH2n+2-2k-z(OH)z + (z + k)HX → CnH2n + 2 – zXz + k
→ số nguyên tử X bằng tổng số nhóm OH và số liên kế pi.
b) Ancol phản ứng với axit hữu cơ (phản ứng este hóa)
ROH + R’COOH ↔ R’COOR + H2O
yR(OH)x + xR’(COOH)y ↔ R’x(COO)xyRy + xyH2O
* Chú ý:
– Phản ứng được thực hiện trong môi trường axit và đun nóng.
– Phản ứng có tính thuận nghịch nên chú ý đến chuyển dịch cân bằng.
3. Phản ứng tách nước (đề hiđrat hóa)
a) Tách nước từ 1 phân tử ancol tạo anken của ancol no, đơn chức, mạch hở.
CnH2n+1OH → CnH2n + H2O (H2SO4 đặc, >1700C)
– Điều kiện của ancol tham gia phản ứng: ancol có Hα.
* Chú ý:
– Nếu ancol no, đơn chức mạch hở không tách nước tạo anken thì Ancol đó không có Hα (là CH3OH hoặc ancol mà nguyên tử C liên kết với OH chỉ liên kết với C bậc 3 khác).
– Nếu một ancol tách nước tạo ra hỗn hợp nhiều anken thì đó là ancol bậc cao (bậc II, bậc III) và mạch C không đối xứng qua C liên kết với OH.
– Nhiều ancol tách nước tạo ra một anken thì xảy ra các khả năng sau:
+ Có ancol không tách nước.
+ Các ancol là đồng phân của nhau.
– Sản phẩm chính trong quá trình tách nước theo quy tắc Zaixep.
– Khi giải bài tập có liên quan đến phản ứng tách nước cần nhớ:
mAncol = manken + mH2O + mAncol dư
nancol phản ứng = nanken = nnước
– Các phản ứng tách nước đặc biệt:
CH2OH-CH2OH → CH3CHO + H2O
CH2OH-CHOH-CH2OH → CH2=CH-CHO + 2H2O
b) Tách nước từ 2 phân tử ancol tạo ete
ROH + ROH → ROR + H2O (H2SO4 đặc; 1400C)
ROH + R’OH → ROR’ + H2O (H2SO4 đặc; 1400C)
Chú ý:
– Từ n ancol khác nhau khi tách nước ta thu được n.(n + 1)/2 ete trong đó có n ete đối xứng.
– Nếu tách nước thu được các ete có số mol bằng nhau thì các ancol tham gia phản ứng cũng có số mol bằng nhau và nAncol = 2.nete = 2.nH2O và nAncol = mete + nH2O + mAncol dư.
4. Phản ứng oxi hóa (Ancol + O2)
a) Oxi hóa hoàn toàn
CxHyOz + (x + y/4 – z/2)O2 → xCO2 + y/2H2O
Chú ý:
– Phản ứng đốt cháy của ancol có đặc điểm tương tự phản ứng đốt cháy hiđrocacbon tương ứng.
+ Nếu đốt cháy ancol cho nH2O > nCO2 → ancol đem đốt cháy là ancol no và nAncol = nH2O – nCO2.
+ Nếu đốt cháy ancol cho nH2O > 1,5.nCO2 → ancol là CH3OH. Chỉ có CH4 và CH3OH có tính chất này (không kể amin).
– Khi đốt cháy 1 hợp chất hữu cơ X thấy nH2O > nCO2 → chất đó là ankan, ancol no mạch hở hoặc ete no mạch hở (cùng có công thức CnH2n+2Ox).
b) Oxi hóa không hoàn toàn (Ancol + CuO hoặc O2 có xúc tác là Cu)
– Ancol bậc I + CuO tạo anđehit:
RCH2OH + CuO → RCHO + Cu + H2O
– Ancol bậc II + CuO tạo xeton:
RCHOHR’ + CuO → RCOR’ + Cu + H2O
– Ancol bậc III không bị oxi hóa bằng CuO.
* Chú ý: mchất rắn giảm = mCuO phản ứng – mCu tạo thành = 16.nAncol đơn chức.
5. Phản ứng riêng của một số loại ancol
a) Ancol etylic CH3CH2OH:
C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O (men giấm)
2C2H5OH → CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2 (Al2O3, ZnO, 4500C)
b) Ancol không no có phản ứng như hidrocacbon tương ứng
– Phản ứng với Hidro, alylic CH2 = CH – CH2OH: Ancol + H2
CH2=CH-CH2OH + H2 → CH3-CH2-CH2OH (Ni, t0)
– Phản ứng với Brom: Ancol + Br2
CH2=CH-CH2OH + Br2 → CH2Br-CHBr-CH2OH
– Phản ứng với dd thuốc tím: Ancol + KMnO4
3CH2=CH-CH2OH + 2KMnO4 + 4H2O → 3C3H5(OH)3 + 2KOH + 2MnO2
c) Ancol đa chức có các nhóm OH liền kề: tạo dung dịch màu xanh lam với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường:
2R(OH)2 + Cu(OH)2 → [R(OH)O]2Cu + 2H2O
d) Một số trường hợp ancol không bền:
+ Ancol có nhóm OH liên kết với C nối đôi chuyển vị thành anđehit hoặc xeton:
CH2=CH-OH → CH3CHO
CH2=COH-CH3 → CH3-CO-CH3
+ Ancol có 2 nhóm OH cùng gắn vào 1 nguyên tử C bị tách nước tạo anđehit hoặc xeton:
RCH(OH)2 → RCHO + H2O
HO-CO-OH → H2O + CO2
RC(OH)2R’ → RCOR’ + H2O
+ Ancol có 3 nhóm OH cùng gắn vào 1 nguyên tử C bị tách nước tạo thành axit:
RC(OH)3 → RCOOH + H2O
Tính chất hoá học của ancol metylic
Công thức hóa học CH3OH
Methanol là loại rượu nhẹ, chất lỏng dễ bay hơi, không màu, dễ cháy và có mùi đặc trưng giống rượu trắng. Ở nhiệt độ phòng, Methanol là một chất lỏng phân cực và thường được sử dụng như một chất chống đông, dung môi, nhiên liệu, và làm biến tính ethanol. Methanol gặp lửa sẽ cháy với nguồn lửa nhiệt độ thấp, rất khó nhìn thấy trong ánh sáng ban ngày.
Methanol là chất cực độc, với một lượng nhỏ có thể gây mù mắt, thậm chí có thể gây tử vong khi cơ thể tiếp xúc với lượng nhiều hơn. Methanol là sản phẩm phụ của quá trình điều chế cồn công nghiệp, vì thế etanol dùng trong phòng thí nghiệm có chứa nhiều Methanol do đó tuyệt đối không được uống cồn hoặc dùng cồn thay rượu uống.
– Hóa chất Methanol là đại điện đơn giản nhất của dãy đồng đẳng ancol no
– CH3OH oxy hóa hoàn toàn sẽ tạo thành khí cacbonic và nước, oxy hóa không hoàn toàn sẽ tạo thành andehit formic
– CH3OH tác dụng với kim loại sẽ tạo ra muối ancolat
– CH3OH tác dụng với axit vô cơ sẽ tạo ra este
– Uống nhầm có thể gây mù hoặc chết
– Tiếp xúc với Methanol có thể gây viêm da, phát ban, vảy nến
– Khi cháy tạp khói CO, CO2 hàm lượng cao, thậm chí có thể gây nổ (nhất là đối với các thùng kín bị nung nóng).
So Sánh tính chất hóa học của ancol và phenol
1. Phản ứng thế H của nhóm -OH
– Giống nhau: Cả 2 đều phản ứng được với kim loại kiềm → tạo muối + H2
2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2
2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2
– Khác nhau: Phenol tác dụng được với dung dịch bazơ còn ancol thì không
C2H5OH + NaOH → không xảy ra
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
* Giải thích:
– Gốc C6H5 hút e làm cho liên kết O-H trong phân tử phenol phân cực hơn liên kết O-H của ancol. Vì vậy, H trong nhóm OH của phenol linh động hơn H trong nhóm OH của ancol và biểu hiện được tính axit yếu và yếu hơn cả axit cacbonic (phenol có tên gọi khác là axit phenic).
C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3
2. Phản ứng thế nhóm -OH
* Nhận xét:
– Ancol tác dụng được còn phenol thì không.
a. Phản ứng với axit vô cơ:
Ví dụ: C2H5-OH + H-Br → C2H5-Br + H2O
C6H5-OH + H-Br → không xảy ra.
b. Phản ứng với axit hữu cơ (phản ứng este hóa)
Ví dụ: CH3COOH + C2H5-OH \rightleftharpoons CH3COOC2H5 + H2O
CH3COOH + C6H5-OH → không xảy ra.
c. Phản ứng với ancol (điều kiện phản ứng H2SO4 đậm đặc, 1400C)
Ví dụ: C2H5-OH + H-O-C2H5 → C2H5-O-C2H5 + H2O
C6H5-OH + H-O-C6H5 → không xảy ra.
3. Phản ứng tách nhóm -OH (phản ứng tách H2O) (điều kiện phản ứng H2SO4 đậm đặc, 1700C)
* Nhận xét:
– Ancol tác dụng được còn phenol thì không.
Ví dụ: CH3-CH2-OH → CH2=CH2 + H2O
* Lưu ý:
– Sản phẩm chính trong quá trình tách nước của ancol tuân theo quy tắc tách Zaixep.
CH3-CH2-CHOH-CH3 → H2O + CH3-CH=CH-CH3 (sản phẩm chính)
→ H2O + CH3-CH2-CH=CH2 (sản phẩm phụ)
4. Phản ứng thế H ở gốc hidrocacbon
– Phenol dễ dàng tác dụng với dung dịch brom tạo kết tủa trắng còn ancol thì không.
C2H5-OH + Br2 → không xảy ra.
Tag: benzylic violet nêu so sánh bày bản 54 giữa