Tìm Hiểu Tính Chất Vật Lý Hóa Học Cơ Bản Của Rượu – Ancol

Tìm Hiểu Tính Chất Vật Lý Hóa Học Cơ Bản Của Rượu – Ancol

Thế nào gọi là rượu , có những loại rượu nào

Rượu là gì ?

– Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm -OH liên kết với nguyên tử C no của gốc hiđrocacbon.

Bậc của Ancol, phân loại ancol

– Dựa vào số nhóm -OH trong phân tử các ancol được phân làm ancol đơn chức và ancol đa chức.

– Bậc của ancol được tính bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nhóm -OH.

– Ancol no đơn chức mạch hở: Phân tử có 1 nhóm -OH liên kết với gốc Ankyl: C_nH_2n+1-OH

 Ví dụ: CH₃-OH, C₃H₇-OH,…

– Ancol không no, đơn chức, mạch hở: Phân tử có 1 nhóm -OH liên kết với nguyên tử cacbon no của gốc hidrocacbon không no.

 Ví dụ: CH₂=CH-CH₂-OH, CH₃-CH=CH-CH₂-OH, …

– Ancol thơm, đơn chức: Phân tử có nhóm -OH liên kết với nguyên tử cacbon no thuộc mạch nhánh của vòng benzen

 Ví dụ: C₆H₅-CH₂-OH (ancol benzyic)

– Ancol vòng no, đơn chức: Phân tử có nhóm -OH liên kết với nguyên tử cacbon no thuộc nhóm hidrocacbon vòng no:

 Ví dụ: C₆H₁₁OH xiclohexanol

– Ancol đa chức: Phân tử có 2 hay nhiều nhóm -OH ancol

 Ví dụ: HO-CH₂-CH₂-OH etylen glicol ; HO-CH₂-CH₂OH- CH₂-OH glixerol ;

Danh pháp của rượu

a) Tên thay thế

 Tên thay thế = Tên hiđrocacbon tương ứng + số chỉ vị trí nhóm OH + ol

b) Tên thường

 Tên thường = ancol (rượu) + Tên gốc hiđrocacbon + ic

Chú ý: Một số ancol có tên riêng cần nhớ:

 CH₂OH-CH₂OH :  Etilenglicol

 CH₂OH-CHOH-CH₂OH : Glixerin (Glixerol)

 CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₂OH : Ancol isoamylic

Tính chất vật lý cơ bản của Rượu – Ancol

1. Trạng thái của ancol       

– Từ C₁ đến C₁₂ là chất lỏng, từ C₁₃ trở lên là chất rắn.

2. Nhiệt độ sôi của ancol

– So với các chất có M tương đương thì nhiệt độ sôi của: Muối > Axit > Ancol > Anđehit > Hiđrocacbon, ete và este…

– Giải thích: nhiệt độ sôi của một chất thường phụ thuộc vào các yếu tố:

  + M: M càng lớn thì nhiệt độ sôi càng cao.

  + Độ phân cực của liên kết: liên kết ion > liên kết cộng hóa trị có cực > liên kết cộng hóa trị không cực.

  + Số liên kết hiđro: càng nhiều liên kết H thì nhiệt độ sôi càng cao.

  + Độ bền của liên kết hiđro: liên kết H càng bền thì nhiệt độ sôi càng cao.

3. Độ tan của ancol

– Ancol có 1, 2, 3 nguyên tử C trong phân tử tan vô hạn trong nước.

– Ancol có càng nhiều C, độ tan trong nước càng giảm vì tính kị nước của gốc hiđrocacbon tăng.

Tính chất hóa học của rượu – nêu tính chất hóa học của ancol

1. Ancol phản ứng với kim loại kiềm (Ancol + Na).

– phản ứng của Ancol + Na

 R(OH)_z + zNa → R(ONa)_z + z/2H₂↑

– Ancol hầu như không phản ứng được với NaOH mà ngược lại natri ancolat bị phân hủy hoàn toàn

 R(ONa)_z + zH₂O → R(OH)_z + zNaOH

Chú ý: – Trong phản ứng của ancol với Na:

 m_{bình Na tăng} = m_Ancol – m_H2 = n_Ancol.(M_R + 16z).

 m_{bình Ancol tăng} = m_Na – m_H2 = n_Ancol.22z.

– Nếu cho dung dịch ancol phản ứng với Na thì ngoài phản ứng của ancol còn có phản ứng của H₂O với Na.

– Số nhóm chức Ancol = 2.n_H2/n_Ancol.

2. Ancol phản ứng với axit 

a) Ancol phản ứng với axit vô cơ HX (Ancol + H₂SO₄, Ancol + HCl)

 C_nH_2n+2-2k-z(OH)_z + (z + k)HX → C_nH_{2n + 2 – z}X_{z + k}

→ số nguyên tử X bằng tổng số nhóm OH và số liên kết pi.

b)  Ancol phản ứng với axit hữu cơ (phản ứng este hóa)

 ROH + R’COOH ↔ R’COOR + H₂O

 yR(OH)_x + xR’(COOH)_y ↔ R’_x(COO)_xyR_y + xyH₂O

* Chú ý:

– Phản ứng được thực hiện trong môi trường axit và đun nóng.

– Phản ứng có tính thuận nghịch nên chú ý đến chuyển dịch cân bằng.

3. Phản ứng tách nước (đề hiđrat hóa)

a) Tách nước từ 1 phân tử ancol tạo anken của ancol no, đơn chức, mạch hở.

 C_nH_2n+1OH → C_nH_2n + H₂O (H₂SO₄ đặc, >170⁰C)

– Điều kiện của ancol tham gia phản ứng: ancol có Hα.

* Chú ý:

– Nếu ancol no, đơn chức mạch hở không tách nước tạo anken thì Ancol đó không có Hα (là CH₃OH hoặc ancol mà nguyên tử C liên kết với OH chỉ liên kết với C bậc 3 khác).

– Nếu một ancol tách nước tạo ra hỗn hợp nhiều anken thì đó là ancol bậc cao (bậc II, bậc III) và mạch C không đối xứng qua C liên kết với OH.

– Nhiều ancol tách nước tạo ra một anken thì xảy ra các khả năng sau:

 + Có ancol không tách nước.

 + Các ancol là đồng phân của nhau.

– Sản phẩm chính trong quá trình tách nước theo quy tắc Zaixep.

– Khi giải bài tập có liên quan đến phản ứng tách nước cần nhớ:

  m_Ancol = m_anken + m_H2O + m_{Ancol dư}

  n_{ancol phản ứng} = n_anken = n_nước

– Các phản ứng tách nước đặc biệt:

 CH₂OH-CH₂OH → CH₃CHO + H₂O

 CH₂OH-CHOH-CH₂OH → CH₂=CH-CHO + 2H₂O

b) Tách nước từ 2 phân tử ancol tạo ete

 ROH + ROH → ROR + H₂O (H₂SO₄ đặc; 140⁰C)

 ROH + R’OH → ROR’ + H₂O (H₂SO₄ đặc; 140⁰C)

Chú ý:

– Từ n ancol khác nhau khi tách nước ta thu được n.(n + 1)/2 ete trong đó có n ete đối xứng.

– Nếu tách nước thu được các ete có số mol bằng nhau thì các ancol tham gia phản ứng cũng có số mol bằng nhau và n_Ancol = 2.n_ete = 2.n_H2O và n_Ancol = m_ete + n_H2O + m_{Ancol dư}.

4. Phản ứng oxi hóa (Ancol + O₂)

a) Oxi hóa hoàn toàn

 C_xH_yO_z + (x + y/4 – z/2)O₂ → xCO₂ + y/2H₂O

Chú ý:

– Phản ứng đốt cháy của ancol có đặc điểm tương tự phản ứng đốt cháy hiđrocacbon tương ứng.

  + Nếu đốt cháy ancol cho n_H2O > n_CO2 → ancol đem đốt cháy là ancol no và n_Ancol = n_H2O – n_CO2.

  + Nếu đốt cháy ancol cho n_H2O > 1,5.n_CO2 → ancol là CH₃OH. Chỉ có CH₄ và CH₃OH có tính chất này (không kể amin).

– Khi đốt cháy 1 hợp chất hữu cơ X thấy n_H2O > n_CO2 → chất đó là ankan, ancol no mạch hở hoặc ete no mạch hở (cùng có công thức C_nH_2n+2O_x).

b) Oxi hóa không hoàn toàn (Ancol + CuO hoặc O₂ có xúc tác là Cu)

– Ancol bậc I + CuO tạo anđehit:

 RCH₂OH + CuO → RCHO + Cu + H₂O

– Ancol bậc II + CuO tạo xeton:

 RCHOHR’ + CuO → RCOR’ + Cu + H₂O

– Ancol bậc III không bị oxi hóa bằng CuO.

* Chú ý: m_{chất rắn giảm} = m_{CuO phản ứng} – m_{Cu tạo thành} = 16.n_{Ancol đơn chức}.

5. Phản ứng riêng của một số loại ancol

a) Ancol etylic CH₃CH₂OH:

 C₂H₅OH + O₂ → CH₃COOH + H₂O (men giấm)

 2C₂H₅OH → CH₂=CH-CH=CH₂ + 2H₂O + H₂ (Al₂O₃, ZnO, 450⁰C)

b) Ancol không no có phản ứng như hidrocacbon tương ứng

– Phản ứng với Hidro, alylic CH₂ = CH – CH₂OH: Ancol + H₂

 CH₂=CH-CH₂OH + H₂ → CH₃-CH₂-CH₂OH (Ni, t⁰)

– Phản ứng với Brom: Ancol + Br₂

 CH₂=CH-CH₂OH + Br₂ → CH₂Br-CHBr-CH₂OH

– Phản ứng với dd thuốc tím: Ancol + KMnO₄

 3CH₂=CH-CH₂OH + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3C₃H₅(OH)₃ + 2KOH + 2MnO₂

c) Ancol đa chức có các nhóm OH liền kề: tạo dung dịch màu xanh lam với Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường:

 2R(OH)₂ + Cu(OH)₂ → [R(OH)O]₂Cu + 2H₂O

d) Một số trường hợp ancol không bền:

+ Ancol có nhóm OH liên kết với C nối đôi chuyển vị thành anđehit hoặc xeton:

 CH₂=CH-OH → CH₃CHO

 CH₂=COH-CH₃ → CH₃-CO-CH₃

+ Ancol có 2 nhóm OH cùng gắn vào 1 nguyên tử C bị tách nước tạo anđehit hoặc xeton:

 RCH(OH)₂ → RCHO + H­₂O

 HO-CO-OH → H₂O + CO₂

 RC(OH)₂R’ → RCOR’ + H₂O

+ Ancol có 3 nhóm OH cùng gắn vào 1 nguyên tử C bị tách nước tạo thành axit:

 RC(OH)₃ → RCOOH + H₂O

Nguồn : hayhochoi.vn

TAGs : hoá nêu tích thích benzylic nêu tính chất hóa học của ancol